초의가 처음 한양에 발을 디딘 것은 30세 때였으며 수락산 학림암에서 추사와 그의 아우 산천 김명희를 함께 만났다. 초의는 강진에 유배 와 있던 다산 정약용의 가르침을 받기 위해 다산초당에 들르면서 자연스럽게 다산의 아들 정학연과도 친교를 맺고 있었기에 정학연이 추사 형제를 초의에게 소개해 준 것으로 알려져 있다. 승승장구를 구가하던 추사 집안에 검은 장막이 덮이기 시작한 것은 추사가 암행어사 직무를 수행하면서 봉고파직했던 김우명이 안동 김문의 권세를 업고 추사 집안을 공격하기 시작하면서부터였다. 이로 인해 추사 부친이 고금도에서 3년의 유배 생활을 했고 7년 뒤에는 추사가 동지 겸 사은사 부사로 내정되었을 때 이미 별세한 부친은 삭탈관직이 되고 추사 자신도 노년에 접어든 55세의 나이에 36대의 곤장을 맞는 말할 수 없는 수모를 당하고 겨우 목숨을 건져 제주 유배길에 올랐다. 한양을 떠난 추사는 초의가 거처하는 해남 대흥사를 잠시 들른 후 제주를 향했다. 낯설고 물선 제주 땅에 이르러 학질 등을 앓으며 참기 힘든 귀양생활을 이어갔다. 제주 생활 3년 차에는 그리도 그리워하던 부인 예안 이 씨가 병고를 이기지 못해 운명했다는 청천벽력의 비보가 전해졌다. 이런 안타까운 소식을 들은 초의는 그를 위로하기 위해 이듬해 봄 홀연히 추사 앞에 나타났다. 푸른 파도를 건너 영주(瀛州, 제주) 땅에서 만난 두 사람은 평소 수없는 서신으로 교감하던 시문과 그림과 글씨, 불교 논쟁 등을 주제로 밤새워 가며 담화의 꽃을 피웠다. 반 년이나 훌쩍 지난 어느 가을날, 추사의 간곡한 만류에도 초의는 행장을 꾸려 뭍으로 떠났다.

8년 몇 개월 만에 해배의 기쁨을 얻은 추사는 초의가 있던 해남 일지암을 잠시 거쳐 마포 강변에 거처를 마련했었다. 이듬해에 초의가 찾아와 2년을 함께 기숙하며 다사로운 우의를 나눌 수 있는 호사 아닌 호사를 누렸지만 추사가 함경도 북청으로 또다시 유배됨으로써 슬픈 이별을 가질 수밖에 없었다. 북청에서 1년의 시련 끝에 돌아온 추사는 얼마 뒤(4년) 과천의 과지초당에서 향년 71세의 나이로 운명했다. 2년 뒤 예산 묘소를 찾은 초의는 눈물겨운 제문을 올렸다. 추사 사후 꼭 10년을 더 산 초의는 일지암에서 서쪽을 향해 가부좌를 한 채 조용히 입적했으니 향년 81세였다.추사와 초의, 조선 후기라 할지라도 엄연히 유가(儒家)와 불가(佛家)로 나뉘어 있었지만 두 사람은 그들의 인품과 학식의 깊이만큼이나 거리낌 없는 깊고 돈독한 우의를 나누었다. 이런 두 사람의 따스한 정리와 향훈은 창랑의 물결이 쉼 없이 일렁이듯 우리들 가슴에 끝없이 밀려든다.